《紐約時報》在分析了所獲得的川普聯邦所得稅記錄後發現，自2010年以來，川普的貸款方已免除了他未能償還的約2.87億美元債務。其中絕大多數與芝加哥川普國際酒店大廈項目有關。
紐約時報指出，在這一項目遇到財務困境時，川普的策略是，想方設法——包括通過拖延和法律訴訟擺脫巨額債務。據該報掌握的納稅申報數據、其他記錄和採訪顯示，放貸機構對川普網開一面。銀行和對沖基金給了他數年的額外時間來償還債務。甚至繼續借錢給他。最終，川普的債主們免除了他的大部分欠款。
記錄欠佳的老客戶
而其中的「冤大頭」債主就是德國最大銀行德意志銀行(Deutsche Bank)。德銀是川普的長期貸款方。自1998年以來，他已經從這家德國銀行借了數億美元。該銀行一直急於在美國立足，以至於忽略了川普的違約記錄。為了實現芝加哥項目，2005年川普集團一家公司從德銀貸款6.4億美元。
但隨著金融危機席捲全球，包括酒店和公寓在內的芝加哥川普大廈的銷售尋租變得更加困難。2008年春，川普兩次請求德意志銀行推遲貸款的到期日。第二次，德意志銀行拒絕了他。
川普和德銀對簿公堂。2010年7月雙方達成私下和解。紐約時報在分析了川普的聯邦報稅記錄，以及他在伊利諾伊州庫克縣提交的貸款文件後得出結論，和解的結果是：川普擺脫了約2.7億美元的債務。而原因可能是德銀認為沒收川普大廈抵債並不劃算，同時不願拖延官司。
報導指出，被免除的債務通常會產生一大筆稅單，因為國稅局將勾銷債務視為收入。然而，川普幾乎沒有為這筆錢繳納聯邦所得稅，對他的納稅記錄進行分析後發現，部分是因為他的其他業務出現了巨額虧損。
拆東牆補西牆
這場官司之後，德意志銀行與川普的生意關係似乎暫到此為止。但不久，川普的女婿庫許納(Jared Kushner)把他介紹給了自己在該行的個人理財經理。雙方重新開始合作關係。
2012年，這位經理所在部門提供了兩筆以芝加哥川普大廈為抵押的貸款。總計9900萬美元。據幾位知情人透露，川普同意以個人名義擔保這些新貸款。知情人稱，這筆資金立刻被用於償還最初那筆芝加哥貸款中仍拖欠的9900萬美元。換句話說，德意志銀行的一個部門向川普提供了資金，讓他償還了在該行另一個部門的欠款。
除了上述交易外，川普的公司還向那位理財經理的部門借貸共近3億美元，用於建設他在佛羅里達州的一個高爾夫度假村，以及把華盛頓的老郵局大樓改造成一家豪華酒店的項目。川普同樣以個人名義擔保了這些貸款。
對川普來說，這些債務擔保被算作他的虧損額度，可以用來降低未來需繳的所得稅。川普的聯邦報稅記錄顯示，他個人擔保償還的債務達到4.21億美元。
捲入總統醜聞
《紐約時報》的結論是，圍繞芝加哥項目的資產糾紛再次顯示，川普的企業如何對金融機構施加強硬手段，並且利用稅法來緩沖屢次經營失敗所帶來打擊。
川普與德意志銀行的生意往來，在他入主白宮後，也成為政界試圖調查總統醜聞的一個切入點。
民主黨懷疑，德意志銀行給川普的貸款有俄羅斯背景，因此在”通俄門”醜聞中也扮演角色。
2019年4月，德意志銀行應紐約州檢察署的要求，提供了川普公司的借貸文件。而為了阻止國會眾議院也要求這家金融機構提供與自己財政狀況有關的文件，川普隨後起訴德意志銀行。